I looked at various selections of 'best songs of Joe Dassin' on YouTube and it's interesting to see how they differ (see below). As for me, here are the five songs I prefer (extracted from those lists)
Guantanamera (1966) - 20:54, Siffler sur la colline (1968) - 12:39, Les Champs-Élysées (1969) - 01:25:38 , L'Amérique (1970) - 30:06, L'Été indien (1975) - 01:13:05
Wikipedia sort of agrees:
By the early 1970s, Dassin's songs were on the top of the charts in France and he had become immensely popular in that country. He recorded songs in German, Spanish, Italian and Greek, as well as French and English. Among his most popular songs are "Les Champs-Élysées" (Originally "Waterloo Road") (1969), "Salut les amoureux" (originally "City of New Orleans") (1973), "L'Été indien" (1975), and "Et si tu n'existais pas" (1975).
1) Dans les yeux d'Émilie (1977) - 00:00
2) Le chemin de papa (1969) - 03:46
3) Ça va pas changer le monde (1975) - 06:15
4) Si tu t'appelles mélancolie (1974) - 09:21
5) Siffler sur la coline (1968) - 12:39
6) Salut (1975) - 15:18
7) Bip bip (1965) - 18:39
8) Guantanamera (1966) - 20:54
9) Et si tu n'existais pas (1975) - 23:49
10) La Mal-aimée du courrier du cœur (1971) - 27:17
11) L'Amérique (1970) - 30:06
12) Le Dernier Slow (1979) - 32:33
13) Ma bonne étoile (1968) - 36:05
14) L'Équipe à Jojo (1970) - 38:44
15) Le petit pain au chocolat (1968) - 41:56
16) Les Dalton (1967) - 45:21
17) Les Plus Belles Années de ma vie (1973) - 48:02
18) La Fleur aux dents (1970) - 52:43
19) Comme la lune (1966) - 54:57
20) Je vais mon chemin (1965) - 58:37
21) À toi (1976) - 01:00:46
22) Je change un peu de vent (1964) - 01:03:40
23) Taka takata (1972) - 01:06:02
24) Le Marché aux puces (1979) - 01:08:41
25) L'Été indien (1975) - 01:13:05
26) Salut les amoureux (1972) - 01:17:39
27) Il était une fois nous deux (1976) - 01:21:42
28) Les Champs-Élysées (1969) - 01:25:38
29) Le Café des trois colombes (1976) - 01:28:20
30) Le Jardin du Luxembourg (1976) - 01:32:21
Another selection (includes some repetitions :)
01. Salut
02. Taka Takata ( La Femme Du Toréro)
03. Siffler Sur La Colline
04. L' Amérique
05. Et Si Tu N' existais Pas
06. Il Était Une Fois Nous Deux
07. L' été Indien
08. A Toi
09. Le Café Des Trois Colombes
10. Et L' amour S' en Va
11. Côté Banjo, Côté Violon
12. Salut Les Amoureux
13. Les Champs - Elysées
14. Et Si Tu N`existais Pas
15. La Vie Se Chante, La Vie Se Pleure
16. Ça Va Pas Changer Le Monde
17. Si Tu T 'appelles Melancolie
18. The Guitar Don' t Lie
19. Indien Summer
20. Il Etait Une Fois Nous Deux
21. L' été Indien
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